Fotograma de «Alicia en el País de las Maravillas»
Fotograma de «Alicia en el País de las Maravillas» - Archivo

¿Qué alimentos podría comer Alicia al otro lado del espejo?

Qué son las moléculas quirales y por qué hay fármacos zurdos y diestros

Pedro Gargantilla
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Cuando el ser humano observó por vez primera el reflejo de su imagen en un espejo seguramente quedó fascinado. Por este motivo hay una aureola de mitos, leyendas y supersticiones en torno a estos objetos.

El escritor Lewis Carroll (1832-1898) fue más allá. Cuando Alicia pasó al otro lado del espejo se mostró enormemente confusa al encontrarse con los mismos objetos, o al menos eso parecía, pero que se comportaban de una forma diferente.

No olvidemos que cuando levantamos el brazo derecho la “persona” que aparece reflejada en el espejo levanta su brazo izquierdo. Podríamos decir que ese reflejo no es más que un “yo zurdo”.

En química sucede algo similar, existen los compuestos quirales, esto es, compuestos que tienen la misma fórmula molecular -son superponibles- pero se diferencian en que uno es la imagen especular del otro. Cada uno recibe el nombre de enantiómero.

Básicamente, un compuesto quiral puede dar lugar a moléculas levógiras (hacia la izquierda), dextrógiras (hacia la derecha) o una mezcla de ambas, lo que en términos científicos se denomina mezcla racémica. La diferencia que existe entre esas formas es la misma que hay entre una mano derecha y una mano izquierda.

Un ejemplo típico es la molécula de limoneno, que se extrae de las cáscaras de los cítricos y que proporciona el olor característico. Existen dos variantes, una molécula que produce un olor característico a limón (forma levógira) y otra que tiene olor a naranja (forma dextrógira).

Regresemos al cuento de Lewis Carroll. ¿Qué sucedería si Alicia quisiera comer un alimento al otro lado del espejo? Dependería del principio inmediato que eligiese. Si optase por un hidrato de carbono hay que tener en cuenta que nuestro aparato digestivo tan sólo puede digerir D-azúcares y no sus enantiómeros -los L-azúcares-.

Por lo que si Alicia tomara un alimento rico en azúcares o almidones le resultarían indigestos por tratarse de un L-azúcar. En este sentido, la niña demostró una gran inteligencia al sospechar que la leche al otro lado del espejo podría ser nociva para el gato.

¿Y si optara por proteínas? En este caso los humanos tan sólo podemos metabolizar L-aminoácidos. Al otro lado se encontraría con D-aminoácidos, por lo que cualquier alimento proteico también le resultaría indigerible. Muy diferente serían las grasas, ya que podría consumirlas sin grandes problemas porque muchos triglicéridos son aquirales.

Fármacos zurdos y diestros

En el campo de la farmacología tenemos un terrible ejemplo de compuesto quiral: la talidomida. Este fármaco fue comercializado entre 1958 y 1963, y se hizo especialmente popular por sus propiedades sedantes y calmantes de las náuseas en los primeros meses de la gestación (la forma R). Desgraciadamente, tenía un lado oscuro (la forma S), un enantiómero, que tenía un efecto teratogénico, producía malformaciones fetales.

En esos años nacieron más de doce mil niños con graves deformaciones congénitas, caracterizadas básicamente por la ausencia o excesivo acortamiento de sus extremidades, una malformación que recibía el nombre científico de focomelia (debido al parecido que tenía el bebé a una foca).

Afortunadamente, no todos los enantiómeros farmacológicos son nocivos para la salud. Uno de los fármacos más eficaces en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson es la Levo-dopa -la forma levógira-, que es un precursor de la dopamina, el neurotransmisor deficiente en esa enfermedad neurológica. Su enantiómero dextrógiro, la d-dopa, es biológicamente inactiva.

Volviendo a Alicia. ¿Qué sucedería si tuviera cefalea al otro lado del espejo? Seguramente alguien encontraría un botiquín con naproxeno, ibuprofeno o paracetamol. ¿Cuál sería el más idóneo? Debido a que el ibuprofeno y el naproxeno son quirales se encontraría con el enantiómero que sería, al menos, ineficaz. Lo recomendable sería que optase por el paracetamol que es un compuesto aquiral, es decir, molecularmente igual a ambos lados del espejo.

Pedro Gargantilla es médico internista del Hospital de El Escorial (Madrid) y autor de varios libros de divulgación.