Diez equipos de Primera han pasado por el Salto del Caballo en la Copa del Rey

La primera vez fue en la temporada 1977-1978. Tras superar a Arganda y Badajoz, se enfrentó a la Real Sociedad en tercera ronda y a doble partido. Los donostiarras ganaron los dos choques: 1-3 en el Salto del Caballo y 6-0 en el mítico Atocha. La siguiente temporada jugaron con el Atlético en primera ronda, perdiendo 1-5 en el Salto del Caballo y 4-2 en el Vicente Calderón.

Hubo que esperar hasta la temporada 1993-1994, la del estreno en Segunda división y casi ascenso, para volver a jugar contra un equipo de Primera. Ese curso entró a competir directamente en tercera ronda, donde goleó al Alcoyano. Luego se cargó al Palamós y en quinta ronda le tocó el Real Oviedo, con el que empató a uno en casa y perdió 2-1 en Oviedo -Jokanovic hizo el tanto definitivo en el minuto 90-.

En la temporada 1994-1995 llegó a octavos de final, más lejos que nunca, cayendo con el RCD Mallorca, que también estaba en Segunda: 1-1 en casa y 2-0 fuera. En la ronda anterior, el CD Toledo se había cargado al Real Valladolid, precisamente el rival que le privó del ascenso unos meses antes, al ganar 3-0 en el Salto del Caballo y perder 2-0 en el José Zorrilla. Un año después, en la primera ronda de la temporada 1995-1996, otra vez tocó jugar con el Valladolid, que ganó los dos partidos: 0-1 y 2-0.

Mientras, en la temporada 1996-1997, el bombo deparó que el CD Toledo se midiera con el Sporting de Gijón en segunda ronda, registrándose un 0-0 en el Salto del Caballo y un 1-0 en El Molinón. Y al año siguiente, también en segunda ronda, le tocó otro Primera, la UD Salamanca, con el que hincó la rodilla en los dos partidos: 0-1 y 2-0.

Por su parte, el 13 de diciembre del 2000, la afición vivió una noche mágica. El CD Toledo acababa de descender a Segunda B y el Real Madrid venía de ganar su octava Copa de Europa. Sin embargo, el pez chico se comió al grande en una eliminatoria a partido único en el Salto del Caballo y los verdes se impusieron por 2-1 con goles de Israel González y Cidoncha en el primer cuarto de hora -Savio acortó distancias para el Real Madrid, pero no fue suficiente-. Tres semanas después, el 3 de enero de 2001, en dieciseisavos de final, también en el Salto del Caballo, el CD Toledo perdió con el Rayo Vallecano 0-1.

Y un curso más tarde, el 28 de noviembre de 2001, otro histórico pisó la ciudad imperial en dieciseisavos. Fue el Athletic Club y sudó de lo lindo para terminar venciendo 2-3 en la prórroga con un gol postrero de Urzaiz.

Finalmente, en la temporada 2016-2017, el CD Toledo se midió al Villarreal en la cuarta ronda tras haber superado a Conquense, Alcoyano y Caudal. El submarino amarillo ganó con facilidad 0-3 en el Salto del Caballo y en la vuelta hubo un meritorio empate a uno.