Simeone nunca ha ganado un derbi al Madrid

Simeone no ha vencido en el derbi, aunque sí sabe lo que es saborear un triunfo ante el Real Madrid porque lo logró en su etapa como jugador del Sevilla y del Inter. Con los andaluces venció en la temporada 1992-93 en el Sánchez Pizjuán (2-0), mientras que como interista se impuso en Milán en la Liga de Campeones 1998-99 (3-1).

Simeone marcó en su estrenó en un derbi, el 5 de diciembre de 1994, la temporada de su debut como rojiblanco, aunque su equipo perdió por 4-2 en el Santiago Bernabéu.

Ni siquiera en la campaña del doblete (1995-96), en la que el Atlético conquistó la Liga y la Copa del Rey, el argentino pudo vencer al Real Madrid. Perdió los dos encuentros, en el Vicente Calderón por 1-2, con expulsión de Simeone en el minuto 55, y en el Santiago Bernabéu (1-0).

Simeone afrontó otros dos derbis. Uno en la campaña 1996-97, el 14 de junio de 1997, con derrota por 3-1, y otro en 2003-04, la temporada de su regreso al equipo rojiblanco, tras su paso por Inter y Lazio, también perdido (2-0).

Como jugador, el argentino se ha enfrentado en otras ocho ocasiones al Real Madrid con equipos diferentes al Atlético: cuatro con el Sevilla entre 1992 y 1994, con un balance de un triunfo, un empate y dos derrotas; dos con el Inter , con un 2-0 en contra y un 3-1 a favor, en la Liga de Campeones de 1998-99, y otras tantas con el Lazio, con un partido perdido y otro empatado, en el mismo torneo continental en 2000-01.