Casillas, los mejores momentos de 500 partidos de Liga

Debutó aquel 9 de septiembre del 99 y en esa primera temporada 99-2000 se convirtió además en el portero más joven en jugar y ganar una final de la Liga de Campeones, al lograr la Octava para el club. A finales de ese año 2000, recibió el Trofeo Bravo al mejor futbolista joven de Europa. En la siguiente campaña, la 2000-01, levantó la primera de sus cinco Ligas conquistadas.

Tras perder la titularidad a manos de César en la temporada 01-02, su éxito en la final de la Champions 2002, en Glasgow, frente al Leverkusen, supuso el punto de inflexión de su carrera. En esa final sustituyó a César, lesionado, y Casillas tuvo tres intervenciones apoteósicas, con manos y pies, que salvaron al Madrid, campeón gracias al 2-1 firmado por el golazo de Zidane y un segundo tanto de Raúl. Recuperada la titularidad, se erigió en el rey de la portería blanca durante una década.

Ganó la Liga 2002-03. Posteriormente, se adjudicó dos consecutivas, la 2006-07 y la 2007-08, curso en el que se adjudicó el Trofeo Zamora en el partido contra su eterno rival, el Barcelona, al que los blancos ganaron 4-1, desnivelando así la igualdad de goles sufridos que mantenían el guardameta azulgrana Víctor Valdés e Íker Casillas.

No volvió a celebrar el campeonato español hasta el 2 de mayo de 2012, cuando obtuvo su quinta Liga (201-12), con Mourinho, en su querido San Mamés. Perdió la titularidad con el portugués en 2013, cuando alineó a Adán como primer portero. Una lesión de Íker propició el fichaje de Diego López, que se mantuvo en el puesto desde enero de 2013 hasta junio de 2014. La campaña 2013-14, ya con Ancelotti, no varió la situación y el italiano continuó con Diego López en la Liga, mientras Casillas disputó la Champions y la Copa.

Fue en el verano de 2014 cuando Casillas recuperó la titularidad en todas las competiciones. Ahora es líder en la Liga. Hoy disputa su partido 500 en ella, donde puede consolidar una ventaja de cuatro puntos sobre el Barcelona, en busca de la sexta .