Los orígenes de la Plaza Mayor se remontan al siglo XV, época en que era conocida como «Plaza del Arrabal» y donde se celebraba el mercado principal de la villa. Lo primero en construirse fue una lonja para regular el comercio en la plaza.

En 1580, casi 20 años después de que Felipe II trasladara la corte a Madrid, el rey encargó las obras de remodelación a Juan de Herrera. Las obras comenzaron con el derribo de las «casas de manzanas» de la antigua plaza.

La construcción del primer edificio de la nueva plaza, la Casa de la Panadería, comenzaría en 1590 a cargo de Diego Sillero, en el solar de la antigua lonja.

En 1617, Felipe III encargó la finalización de las obras a Juan Gómez de Mora, quecomenzaron el 2 de diciembre de ese año y terminarían en 1619.