Uno de sus principios es que el Club de Yates que se lleve la Copa, establecerá las reglas y la organización de la competición. De este modo se convierte en una proeza para un club desafiante amenazar al Defensor. Durante 132 años, quitarle la Copa a Estados Unidos ha sido una misión imposible.
Durante los primeros años de su existencia, la Copa América tuvo altibajos, así como largas interrupciones durante las dos guerras mundiales. El primer desafío que se hizo fue inglés, encabezado por James Ashbury, que se enfrenta a la flota del New York Yacht Club en 1870, en un campo de regatas fondeado delante de Staten Island (Nueva York).

Tras muchas discusiones sobre las condiciones de navegación, el «Cambria», desafío inglés, termina décimo de una flota de 17 barcos, y se compromete a presentar un desafío al año siguiente. Las batallas jurídicas que salpican la edición de 1871 fueron una premonición de lo que sería la Copa América durante los 100 años siguientes. Tras consultar con sus abogados, Ashbury insistió en poder correr contra un solo barco, y no contra una flota entera, cuestionando el sistema de compensación y la integridad del Comité de Regatas. Finalmente se vuelve furioso a Inglaterra, quejándose de la falta de deportividad de los americanos y afirmando que deberían haber ganado ellos la copa.