Cuando Toledo era capital del Imperio

Carlos V impondrá con firmeza el orden en la ciudad Comunera, sin embargo, el movimiento rebelde le había enseñado a contar con los castellanos en el futuro diseño de su proyecto imperial. Castilla se convertirá en el motor económico y humano del Imperio de nuevo cuño que se dibuja, y Toledo, cabeza de las Comunidades, se convierte en ciudad Imperial.

Todavía estaban vivos los ecos comuneros que habían convulsionado la ciudad de Toledo unos años antes cuando, el 27 de abril de 1525, Carlos V hacía suentrada solemne con un numeroso séquito por la Puerta de Bisagra. El Emperador convocó Cortes en el monasterio toledano de San Juan de los Reyes.

Alonso de Covarrubias, arquitecto de la ciudad, de la Catedral Primada y del Emperador, fue el artífice de muchos de los cambios en la ciudad del Alcázar, la Toledo de las tres culturas medieval. A la Corte le seguía una importante población flotante de cortesanos, pretendientes de cargos, soldados y oficiales, además de reunir a una legión de menesterosos y vagabundos, con objeto de aliviar su precaria situación.

En todas las ciudades donde se ubicaba la Corte se debían mejorar las infraestructuras y los servicios. Toledo no era una excepción. Dentro de sus murallas y entramado urbano llegaron a albergarse 50.000 almas. La ciudad tenía problemas de abastecimiento y la sobrepoblación trajo consigo carestía, insalubridad y delincuencia.

De Toledo partían las decisiones políticas, la convocatoria a los estamentos, la recepción de autoridades y la celebración de todo tipo de fiestas solemnes, profanas o religiosas. Fasto y boato se entremezclaban en la conmemoración de toda clase de actos lúdico-festivos. Carlos V decidió firmar en Toledo, el 24 de octubre de 1525, las capitulaciones matrimoniales del Emperador y de Isabel de Portugal . Tras la boda en Sevilla, la pareja real regresó a Toledo, en 1528.

El Emperador regresó a Toledo en 1534 y en 1538 se convocaron Cortes en la ciudad, las últimas que vieron juntos a representantes de los tres estamentos. Toledo también fue la tumba de Isabel de Portugal, la esposa del Emperador, fallecida en 1539 en el Palacio de Fuensalida tras el postparto de su séptimo embarazo. San Juan de los Reyes escucharía el óbito en honor a la emperatriz, presidido por el príncipe Felipe, de tan sólo doce años.

Con la ausencia de Isabel, Carlos V dejó de visitar la ciudad, aunque entre diciembre de 1541 y enero de 1542 regresó. El traslado de la Corte a Madrid, en 1561, eclipsaría a Toledo finalmente.