La misteriosa mujer a la que Obama pidió matrimonio y después abandonó por Michelle

Con respecto al ámbito personal del expresidente, el escritor narra su historia de amor con Sheila Miyoshi Jager , una joven de origen holandés y japonés con la que convivió en Chicago durante su época universitaria, años antes de conocer Michelle . Sheila, actual profesora en la Universidad de Oberlin, en Ohio, ha participado en abiertamente en la biografía, desvelando detalles de aquel noviazgo. «En el invierno de 1986, cuando fuimos a visitar a mis padres, me pidió matrimonio», le confesó a Garrow, quien recibió un premio Pulitzer por su biografía sobre Martin Luther King Jr.

Según relata el autor, sus familiares se negaron a dar su bendición , no tanto por cuestiones raciales, sino porque les consideraban «demasiado jóvenes», con tan solo 23 años. Sin embargo, esto no hizo que su relación se rompiese, sino que continuaron igual de enamorados idealizando el momento en el que se convertirían en marido y mujer. Pero Jager se dio cuenta pronto de que Obama tenía «una profunda necesidad de ser amado y admirado». La profesora describe su vida en pareja como una experiencia de aislamiento, en la que Barack dividía su trabajo y la vida personal. Cuando tenía 25 años ella sintió un cambio en él, «Se convirtió en una persona muy ambiciosa. Recuerdo claramente el momento en el que ocurrió esto, en 1987, cuando Obama ya tenía en su punto de mira convertirse en presidente».

En el libro, Garrow explica la importancia que tenía para el joven la imagen que debía ofrecer si quería lograr su sueño, «una identidad plenamente afroamericana». A raíz de esto, el futuro presidente pensó que tener una pareja de distinta etnia podría obstaculizar sus aspiraciones , por lo que lo mejor sería elegir una chica con el perfil de la que sería finalmente su mujer, Michelle Robinson , a la que conoció en el bufete de abogados en el que ambos trabajaban . «La elección de su pareja estaba directamente relacionada con su decisión de continuar su carrera política», afirmó Jager.

Un amigo común de la pareja recuerda con claridad una tarde en la que Obama y su entonces pareja discutieron acaloradamente. «¡Eso está mal!, ¡eso no es una razón!», gritaba Sheila desde la habitación contigua. Según asegura el autor, Obama se preocupaba por ella, «sin embargo se sentía atrapado entre la mujer a la que amaba y su destino soñado».

Durante el curso académico 1990/91, y a pesar de que Barack y Michelle ya había iniciado su relación, Sheila seguía manteniendo encuentros irregulares con el futuro presidente. «Siempre me sentí mal por ello» , aseguró a Garrow. Después de su enlace , en 1992, sus vínculos se redujeron a alguna carta o llamada ocasional, como una conversación telefónica que mantuvieron después del atentado de 11S y años después cuando Obama le preguntó si un biógrafo se había puesto en contacto con ella.