Eres homoquiral y posiblemente no lo sepas

Las moléculas de los sistemas biológicos son los ladrillos que componen las estructuras de todos los organismos vivos . Están altamente organizadas y se mantienen así, siempre ordenadas, para el correcto funcionamiento de la actividad vital. Muchas de estas moléculas presentan una característica estructural muy peculiar: son quirales.

Para entender este concepto solo hace falta un poco de simetría espacial. Las manos son el ejemplo más cotidiano de un objeto quiral , pues ambas son imágenes especulares una de la otra. Son dos objetos idénticos que no se pueden superponer. Al poner una mano encima de la otra los pulgares apuntan en sentidos contrarios ; si juntamos las manos de manera que todos los dedos coincidan, serán las palmas las que estén orientadas en sentidos opuestos.

La presencia de dos posibles conformaciones , izquierda o levo y derecha o dextro, es inherente a todos los objetos quirales.

Si para una molécula existen estas dos conformaciones cuyas imágenes especulares no son superponibles, decimos que es quiral. Ambas moléculas, levo y dextro, tienen idénticas propiedades químicas y físicas , con la diferencia de que rotan la luz polarizada en direcciones opuestas, por lo que se las conoce como isómeros ópticos o enantiómeros. Sin embargo, tienen diferente actividad biológica. El ejemplo más cotidiano es el del limoneno: una conformación huele a naranja y su imagen especular, a pino.

Lo sorprendente es que todos los seres vivos somos homoquirales .

En los constituyentes básicos de las biomoléculas (aminoácidos, monosacáridos, ADN, ARN, etc.), la quiralidad está muy presente, pero solo una de sus dos formas aparece, y siempre la misma. El otro enantiómero no se encuentra formando parte de las biomoléculas de los seres vivos. Por eso decimos que el mundo vivo es homoquiral.

Sin embargo, en la sopa primigenia ambos isómeros estaban presentes, presumiblemente, en igual proporción. Es lo que se denomina una mezcla racémica. Nos encontramos ante un apasionante problema. ¿Cómo de una mezcla de moléculas con idénticas propiedades químicas, surgieron organismos donde solo uno de los dos posibles enantiómeros está presente?

Una manera de abordar esta trascendental cuestión es diseñando vías de separación de los dos isómeros ópticos sin involucrar a otras moléculas quirales. Por ejemplo, por medio de las denominadas máquinas moleculares, que son sistemas cuyas moléculas realizan un movimiento mecánico en respuesta a un estímulo externo o interno. Estas máquinas moleculares pueden ser biológicas o sintéticas .

Investigadores de la Universidad de Oviedo, en colaboración con científicos en el Reino Unido y China, han llevado a cabo simulaciones mecánicocuánticas de la difusión de una molécula quiral real sobre una línea de átomos de una superficie de cobre.

Esta molécula, a la que llamaremos BIPEB , se desplaza, o difunde, a lo largo de una sola dimensión, como si estuviera sobre uno de los raíles de las vías de un tren. Se mueve gracias a la energía térmica disponible, y lo hace siguiendo un mecanismo en dos etapas, compresión y expansión , que recuerda al movimiento peristáltico de un gusano. La clave está en que el coste energético para superar cada etapa es diferente, y por tanto su mecanismo de difusión es asimétrico.

Los isómeros levo y dextro de una mezcla racémica de moléculas BIPEB se mueven sobre la superficie en uno y otro sentido indistintamente, siguiendo lo que se denomina un movimiento Browniano. Este hecho impide su separación. Tendríamos así una máquina molecular inoperante para el propósito de obtener poblaciones de moléculas enriquecidas en uno de los dos enantiómeros.

Como levo y dextro son imágenes especulares uno del otro, sus mecanismos de difusión también están relacionados por la misma simetría especular.

Si tenemos todas las moléculas BIPEB igualmente alineadas sobre una superficie de cobre y aplicamos un campo externo que las obligue a moverse hacia la derecha, todas se moverán hacia la derecha. Si ahora aplicamos el campo en el sentido inverso, las moléculas se moverán hacia la izquierda.

Pero, dada la asimetría en su mecanismo de difusión, uno de los dos tipos de enantiómeros bajo la influencia del primer campo externo se moverá mas rápido hacia la derecha y el otro hacia la izquierda en el segundo campo. Por tanto, si aplicamos un campo que oscile periódicamente entre derecha e izquierda, cada uno de los dos tipos de enantiómeros se desplazará en el sentido hacia el cual se mueve más rápido, separándose.

Podemos jugar con los parámetros de este campo externo, haciéndolo más o menos simétrico, y así controlar aún mejor la separación y obtener acumulaciones enantiopuras netas de levo- y dextro-BIPEB en regiones determinadas de la superficie de cobre. Se consigue así una máquina molecular que podría resolver mezclas racémicas en determinadas condiciones.

Esta máquina molecular nos está mostrando un posible mecanismo natural, que no requiere la existencia previa de otras moléculas quirales, capaz de separar los dos tipos de enantiómeros cuando estos están alineados. Esto permitiría la formación local de núcleos homoquirales que podrían servir de base a las estructuras biológicas. El porqué prevaleció en los seres vivos un enantiómero y no el otro es aún un misterio, pero puede que la vida necesite ser homoquiral para que esta relación entre quiralidad y movimiento direccional permita a los seres vivos mantener el maravilloso orden molecular del que dependen.

José Manuel Recio Muñiz es profesor de Química Física de la Universidad de Oviedo y David Abbasi es investigador asociado de King's College London.

Este artículo se publicó originalmente en The Conversation.