Trabajar para Calígula
Desde que Alan se divorció de su primera mujer, él y su hijo de diez años vivían con el tío Charlie. Charlie anuló su boda en Las Vegas cuando descubrió que su novia quería echar de casa a su hermano y a su sobrino.
Desde que Alan se divorció de su primera mujer, él y su hijo de diez años vivían con el tío Charlie. Charlie anuló su boda en Las Vegas cuando descubrió que su novia quería echar de casa a su hermano y a su sobrino.
Ahora que Charlie vuelve a compartir su casa con su hermano y su sobrino, todo vuelve a ser como antes. Alan le recrimina por llevar esa vida alegre, sin compromiso y dedicada a las apuestas, al alcohol y a las mujeres.
Por querer ligarse a una surfera, Charlie casi se ahoga en el mar. A punto de morir, ve a su padre muerto que le dice: "Encárgate de tu madre". Charlie hace un gran esfuerzo por cuidar de su madre que, casualmente, se va a someter a una pequeña intervención quirúrgica.
Alan quiere la custodia de Chester, el perro que compartía con su última esposa, Kandi. Mientras dedica su tiempo a pelear por él, es Charlie quien se encarga de echar una mano a Jake con su novia.
Alan está contento porque su primera mujer, la madre de Jake, va a casarse de nuevo, y eso supone que tendrá que pagar una pensión menos. El que no está contento es Jake.
Cuando la familia conoce a la nueva novia de Charlie, Lydia, para todos es evidente el parecido asombroso con su propia madre. Charlie no quiere ver la realidad y no quiere pensar en su posible complejo de Edipo.
Naomi, la hija embarazada de Berta, viene a trabajar a casa de Charlie y Alan. Éste siente una especial atracción por las mujeres embarazadas, por lo que despliega todos sus encantos con la joven.
Alan no puede dormir y se niega a tomar pastillas. Con ayuda del psiquiatra llega a la conclusión de que los sentimientos que tiene hacia su hermano son el motivo de su mal.
Alan se las arregla para no pagar nunca nada y Charlie se cansa de cargar siempre con todos los gastos, hasta que descubre que su hermano tiene escondido un fajo de billetes que, según dice, guarda para cuando sea un anciano y esté desamparado.
Charlie tiene que decidir si prefiere quedarse con Lydia, su novia, o con Berta, su criada, porque no se llevan bien entre ellas. Berta opina que Charlie es un obseso sexual, incapaz de corregirse.
Es Navidad y Charlie invita a Gloria, su nueva novia, a pasar la noche en casa, pero no consigue que la familia les deje solos. Todos aprovechan para pasarlo bien, pero la madre de Charlie descubre algo sobre el pasado de Gloria que impedirá que la relación continúe.
Alan sale con Naomi, la alocada hija de Berta, desde que dio a luz a su niña. Berta está encantada con esta nueva situación, pero no la madre de Alan, que se opone abiertamente. Todo se solucionará durante una accidentada cena familiar en casa de Berta.
A Jake le surgen dudas cuando escucha a su madre hablar con su novio sobre su propia capacidad futura con respecto al sexo. Sus preocupaciones hacen que Charlie recuerde cosas que le traumatizaron en la niñez, debido a las relaciones de su madre con los hombres.
Charlie está fascinado con la nueva vecina de al lado, una chica preciosa y simpática, pero con intenciones demasiado serias. Así que Charlie decide sacrificarse y dejar que sea Alan quien la conquiste y, de paso, que se vaya definitivamente de casa.
Cuando Rose decide marcharse a vivir a Londres, Charlie cree que se trata una táctica para llamar su atención y decide no hacerle demasiado caso. Todos quieren a Rose y hacen que Charlie se sienta culpable de su marcha.
Charlie sale con una jovencita y tiene problemas para seguir su ritmo, pero no está dispuesto a aceptar tan fácilmente que ya tiene los 40 cumplidos. Gracias a Alan, comprueba que puede seguir disfrutando de la vida y las mujeres.
Alan y Charlie descubren que su madre, ante la falta de relación con sus propios hijos, les ha sustituido en su vida afectiva por una pareja homosexual y su hijo japonés, que toca el chelo.
Jake decora su habitación con fotos de chicas desnudas, y esto hace que Alan eche de menos la relación con su hijo cuando éste era más pequeño. Alan propone a su última ex mujer tener un hijo, pero Kandi está muy ocupada con su nueva carrera de actriz.
Alan está muy contento porque su primera mujer, Judith, la madre de Jake, vuelve a casarse y así podrá dejar de pagarle la pensión. Myra, la hermana del novio, viene para la boda y hará muy buenas migas con Charlie.
La tía Myra se queda en casa de Charlie hasta el día de la boda. Ella será una de las damas de honor y, a pesar de que Judith se opone, decide que no irá a la boda a menos que Charlie sea su acompañante. Judith hace lo posible para que su boda no sea un desastre.
Alan conoce a Greg en una reunión de padres divorciados con hijos y, como su hija se lleva bien con Jake, deciden verse a menudo y salir los cuatro juntos. El hecho de que Greg sea homosexual, hace que, tanto Alan como Charlie, duden sobre su propia orientación sexual.
Charlie promete ayudar a Jake a hacer un trabajo para el colegio, mientras Alan pasa el día renovando su carnet de conducir. Pero, en lugar de eso, Charlie lleva a Jake a apostar en las carreras de caballos y tiene tanta suerte que su caballo acaba ganango.
Charlie no sabe como deshacerse de su última novia pero, cuando ella se interesa por el carpintero que le está arreglando la barandilla de la terraza, se esforzará al máximo por recuperarla.
En el último episodio de la cuarta temporada de la serie, la madre de Alan y Charlie se ha echado un nuevo novio, Teddy, tan rico y generoso que se los lleva a todos de juerga a Las Vegas.