Charlie Parker es un codiciado soltero con una preciosa casa en la playa, un cochazo en el garaje, y un don especial para conquistar a las mujeres. Sin embargo, su existencia de ensueño se va a ver algo turbada con la llegada de su hermano Alan y el hijo de éste, Jake.
La convivencia con su sobrino Jake enseña a Charlie la importancia de imponer ciertas normas al niño. Esto se hace evidente cuando Jake deja comida en su habitación y, con la ventana abierta, las gaviotas se adueñan del lugar.
Tras pasar el día en Disneyland, Jake se pone enfermo y quiere irse a casa de su madre para que ella le cuide. Alan se entristece al darse cuenta de que está perdiendo tanto a su mujer como a su hijo.
Charlie está horrizado con la marcha de la señora de la limpieza pero es que ésta no aguanta más las bromas de Alan, que decide realizar el trabajo él mismo, pero la situación se vuelve insostenible.
Después de pasar la noche en Las Vegas, Charlie decide cumplir la promesa que le hizo a Jake e ir a su partido de fútbol.
Charlie intenta enseñar a su sobrino a seleccionar las llamadas telefónicas para contestar sólo las que interesen. Entre ellas no se encuentran la de la madre de Charlie y Alan.
Alan y su hijo se sorprenden al ver por la mañana a una chica medio desnuda en la cocina. Lleva un tatuaje en el culo. Se trata de una surfista a quien Charlie permite usar la ducha.
Alan y Judith discuten durante un ensayo de la obra de teatro en la que Jake está participando.
Después de concoer a Wendy, Jake se hace su amigo. A Charly no le gusta su situación y cree que Wendy está utilizando a Jake para ir más rápido en su relación.
Charlie se cita con Lisa, una antigua novia con la que vivió tiempo atrás. Lisa le informa de que va a casarse. Charlie intentará reconquistarla y hacerle ver que ha cambiado.
Los hermanos Harper van al cine juntos. Encuentran allí a Judith, muy arreglada, junto al fornido entrenador de Jake. Alan se muestra perplejo, ya que pensaba que su antigua mujer era lesbiana.
Berta, la asistenta, tiene que cuidar de su nieta durante el trabajo. Todos quedan asombrados cuando conocen a la niña. Se trata de una atractiva joven de dieciséis años con poca ropa encima.
Charlie por fin encuentra una vecina buenorra para salir, pero ésta solamente quiere vengarse de su marido infiel y de su hermana actriz.
Alan trata de que Charlie no le inculque a su hijo cosas de mayores, como apostar. Y también trata de que no sea tan espléndido con los repartidores que llevan cosas a su casa, ya que Charlie está acostumbrado a dar propinas desmesuradas.
Alan y Charlie salen del dentista, ya que a Alan le han extraído las muelas del juicio, y en el aparcamiento ven como una despampanante rubia destroza un coche con un bate de baseball.
Frankie les cuenta a Charlie y a Alan porqué ella y su hija huyen. La hija de Frankie está colada por Jake. Charlie ya no está tan interesado en tenerla en casa si no más bien al contrario, pero Alan ahora parece dispuesto a que se quede con ellos.
Alan comunica a Charlie que ha cambiado su testamento y en caso de muerte de ambos su hijo pasaría a la custodia de Charlie y no de la hermana de Judith, ya que ésta le cae mal. Judith cree que Charlie es el menos adecuado para ello pero no quiere entrar en su juego.
Jill, una antigua novia telefonea a Charlie y queda con él. Charlie estaba enamorado de ella y cuando se marchó a Europa le rompió el corazón, pero de eso ya hace cinco años. Charlie acude a la cita pero allí sólo se encuentra con Bill.
Alan planea llevar a su hijo por su cumpleaños al castillo mágico con Charlie y su madre, aunque a Charlie que vaya Evelyn no le hace demasiada gracia. También irán Judith y una de sus hermanas, Liz, con la que Charlie tuvo un rollete unos doce años atrás.
Judith cree que a Jake le está costando hacerse a la idea del divorcio de sus padres, ya que está todo el día molestando a la gente con la guitarra. Por lo que sugiere que le lleven a un terapeuta.
Laura, la abogada que defiende a Alan en su divorcio, se acuesta con Charlie. Cuando éste rompe con ella, Laura se venga en la figura de su hermano.
Alan es sonámbulo y se pasa las noches pasando la aspiradora por la casa y haciendo imaginarias tartas. Jacke visita de nuevo a la psicóloga, pero quien realmente parece mostrar en la consulta desequilibrios emocionales es su padre.
Jake llega a casa de su madre y están con ella las mujeres de su grupo de apoyo para superar el divorcio. Él les explica su visión de su futura vida de una manera tan sexista que las deja estupefactas.
En el último episodio de la primera temporada de la serie, una de las novias de Charlie telefonea llorando pensando que está embarazada, él finge estar muy implicado en el tema pero realmente no se acuerda ni como se llama la chica.
